На Кубе можно выделить два основных региона плавания на яхтах - это северное побережье Кубы, омываемое Атлантическим океаном и южное, омываемое водами Карибского моря. Атлантическое побережье Кубы доступно только владельцем собственных яхт и тем, кто взял в аренду яхту с экипажем.
На южном побережье Кубы в Сьентфуегосе можно взять в аренду яхту без экипажа и отправиться в путешествие либо на юго-восток - в сторону архипелага De Los Jardines De La Reina (Садов Корлевы), состоящего из бесчисленного множества необитаемых коралловых островков почти на сто морских миль. Здесь яхтсмены столкнутся со сложной навигацией, малыми глубинами и достаточно сильными приливно отливными течениями в проливах между островками.
Вторая, достаточно обособленная акватория яхтинга находится к западу от Сьентфуегоса. Здесь кроме мелких коралловых островков архипелага Лос-Канарреос (Archipiélago de los Canarreos) есть и обитаемые острова побольше, такие как Кай Ларго (Cayo Largo) и Хувентуд (Isla de la Juventud), на которых есть даже яхтенные марины, где можно заправиться водой и топливом и пополнить запас продуктов. Впрочем проблемы с малыми глубинами, сложными форватерами и течениями остаются и здесь.