Источник ru.wikipedia.org
Остров стал известен европейцам после того, как был открыт Колумбом в 1494 году и был объявлен испанской территорией.
Остров на протяжении 300 лет был пристанищем для пиратов и считается возможным прототипом Острова Сокровищ, описанного Робертом Стивенсоном в одноимённом романе. В качестве доказательств указывается, на наличие на нем, во-первых, сосновых лесов, во-вторых, холма под названием Подзорная Труба, в-третьих, бухты Сигуанеа с небольшим островком у входа в нее, в-четвертых, карстовых пещер, в одной из которых могло находиться убежище Бена Ганна, а в-пятых, факта обнаружения на нем остатков бревенчатого форта, отождествляемого с «блокгаузом».
После победы Соединённых Штатов в Испано-американской войне, Испания была вынуждена отказаться от своих притязаний на Кубу. В то же время остров не был упомянут в соглашении, которое определяло границы Кубы, что вызвало споры между получившей независимость Кубой и Соединёнными Штатами о принадлежности острова. Поправка Платта, включенная в американско-кубинский договор, исключила остров из юрисдикции Кубы. Но в 1907 году Верховный суд США вынес решение о том, что остров не принадлежит Соединённым Штатам, а в 1925 году между США и Кубой было подписано окончательное соглашение о его принадлежности.
В 1931 году на острове была построена тюрьма Пресидио Модело, в которой с 1953 года по 1955 год содержался Фидель Кастро.
В 1955 году остров был объявлен свободной экономической зоной, предусматривавшей беспошлинный импорт товаров.
После Кубинской революции в 1960-е годы на остров прибывали молодёжные отряды для выращивания цитрусовых, была создана сеть школ-интернатов, воспитанники которых должны были учиться и работать на плантациях. По инициативе Фиделя Кастро остров был переименован в «Остров молодежи».