Поселок расположен в виде амфитеатра и простирается от подножия горы Эгалео до Ионического моря. Замок Аркадия и Верхний город дарят историческую атмосферу современному поселку. Кипариссия разделена на старый Верхний город, который был объявлен традиционным поселением, и на Новый (или Нижний) город - недавно построенная область, которая достигает побережья. Стоит пройтись по улицам Верхнего города и добраться до замка, чтобы насладиться невероятно красивым видом на залив.
Версий происхождения названия поселка существует несколько. Возможно, название городка обязано большому количеству кипарисов, которые произрастали в этом районе, а может название происходит от Кипариссо - сына Миниа (короля доисторического племени Минион).
История городка очень древняя - начало теряется в доисторических глубинах там, где миф заменяет историю. В мифологии упоминается, что первыми жителями города были гиганты, построившие замок. Доисторическую Кипариссию встречаем также в знаменитом произведении Гомера (Илиада B-593) в качестве "Кипариссиенты", считавшейся одной из девяти городов, принадлежавших к царству Нестора. В походе против Трои Кипариссия приняла участие в боях под командованием Нестора. Из этого упоминания, а также других исторических и археологических свидетельств следует, что история города Кипариссия начинается задолго до 1500 г. до н.э.
В Верхнем городе есть множество разрозненных исторических памятников, свидетельствующих о его истории: замок Аркадия, который гордо стоит на вершине холма, площадь Аркадия с платаном и фонтанами у входа в замок, общественные бани (хамам), Пазаровриси, ворота парка (венецианская эпоха) напротив церкви Девы Марии, традиционные мощеные улочки и старые дома различных архитектурных стилей. Также в Верхнем городе есть военный мемориал, памятник Неизвестному солдату и церкви Святой Троицы и Девы Марии.
Нижний город является современным поселком с несколькими традиционными элементами. В его центре находится площадь, на близлежащих улицах расположен рынок, наполненный всевозможными потребительскими товарами. На набережной Кипариссии расположен Источник Дионисиада. Павсаний в своих описаниях упоминал, что Дионис стукнул своим посохом и в месте удара появился источник "Дионисиада". Недалеко от набережной расположен парк Кацарос - зеленый оазис с видом на море и порт.